Родился 25 сентября 1963 г. в селе Знаменка Щигровского района Курской области в семье служащих.

В 1980 г. окончил среднюю школу в г. Курске и поступил на лечебный факультет Курского государственного медицинского института.

В 1985 г. продолжил учебу в 1-м Ленинградском медицинском институте им. акад. И.П. Павлова по специальности «лечебное дело». В 1986 г. по окончании с отличием института был принят в клиническую ординатуру по специальности «терапия» на кафедру внутренних болезней №1 (ныне факультетской терапии) того же института.

Затем работал в Ленинградском научно-исследовательском институте гематологии и трансфузиологии (ныне – Российский НИИ гематологии и трансфузиологии), где последовательно занимал должность научного сотрудника, старшего научного сотрудника и ведущего научного сотрудника.

Эту работу совмещал с преподавательской деятельностью на кафедре внутренних болезней Санкт-Петербургской медицинской академии им. И.И. Мечникова в должности ассистента, а затем профессора кафедры.

В1993 г. защитил кандидатскую, а в 1998 г. – докторскую диссертацию по специальности «гематология и переливание крови». Диссертационные работы были посвящены диагностике и лечению одного из самых распространенных заболеваний крови – хронического миелолейкоза.

В 2001 г. поступил на военную службу по контракту; с этого времени работает в должности начальника гематологического центра ГВКГ им. акад. Н.Н. Бурденко. В 2003 г. дополнительно назначен главным гематологом Министерства обороны Российской Федерации. В 2004 г. решением ВАК РФ присвоено звание профессора по специальности «гематология».

Олег Анатольевич Рукавицын является автором и соавтором более 200 научных работ, среди которых 8 монографий. Руководил написанием 8 диссертационных работ, среди которых одна докторская.